Merchants & Marauders laat je het leven leiden van een invloedrijke koopman of een gevreesde piraat in het Caribisch gebied tijdens de Gouden Eeuw van de Piraterij. Zoek je fortuin door handel te drijven, op geruchtenjacht te gaan, missies uit te voeren en natuurlijk door te plunderen. Pas je schip aan, koop indrukwekkende schepen, laad dodelijke speciale munitie, en huur gespecialiseerde bemanningsleden in. Zal je kapitein eeuwige roem en immense rijkdom vergaren - of zijn natte graf vinden onder het stormachtige oppervlak van de Caribische Zee?
In Merchants and Marauders kruipen spelers in de huid van een kapitein van een klein schip in het Caribisch gebied. Het doel is om als eerste 10 "glory" punten te verdienen door gewaagde daden te verrichten (door missies of geruchten te voltooien), je vijanden te verpletteren (door tegenstanders en NPC's in gevechten te verslaan), goud te vergaren, een epische plundering uit te voeren of de handel van je leven tot een goed einde te brengen, en een groot schip te kopen. Terwijl sommige punten verdiend met het uitvoeren van verschillende taken permanent zijn, verdienen spelers punten voor het vergaren van goud, die kunnen worden gestolen of verloren (of op zijn minst verminderd) als hun kapitein wordt gedood. Goudpunten zijn verborgen, dus er is enige onzekerheid over wanneer het spel zal eindigen.
Een belangrijk onderdeel van het spel is of (en wanneer) je "piraat" wordt of handelaar of neutraal blijft. Beide carrières zijn vol gevaar: piraten worden opgejaagd door NPC's (en andere spelers) voor hun premie en worden geblokkeerd voor bepaalde havens, terwijl handelaren worden opgejaagd door niet-speler piraten evenals hun tegenstanders en over het algemeen gevechtscapaciteit moeten opofferen voor vrachtcapaciteit. Hoewel spelers elkaar kunnen doden, is er geen spelersuitschakeling omdat spelers een nieuwe kapitein kunnen trekken (met een straf), dus het is mogelijk om terug te komen van een nederlaag.
